Die Weinherstellung ist für die Insel von überaus großer Bedeutung, denn es war vor allem der Wein, der Madeira vor langer Zeit in der Welt bekannt machte. Die ersten Weinreben wurden wahrscheinlich schon im 15. Jh. auf die Initiative von Heinrich dem Seefahrer nach Madeira gebracht. Für die weitere Entwicklung des Weinanbaus waren dann später die Jesuitenpriester, die große Grundbesitze und Weinfelder besaßen und die auch den Weinhandel in Madeira aufbauten, verantwortlich. Dieser Orden wurde zu einer bedeutenden wirtschaftlichen Macht und hatte einen großen Einfluss auf die Insel-bewohner, sowohl auf religiöser als auch gesellschaftlicher Ebene.

Den größten Aufschwung bekam die Weinerzeugung allerdings erst in der zweiten Hälfte des 18. Jh. als einige englische Geschäftsleute mit dem Ausbau des Exports in viele Länder begannen und damit den Madeirawein in der ganzen Welt berühmt machten. Damit dieser außergewöhnliche Wein auf der langen Schiffsreise seine Qualität nicht verlor, wurde er mit Brandy verstärkt. Versuche zeigten auch, dass durch Erhitzen der Weinfässer, der Wein nicht nur haltbarer gemacht wird, sondern durch diese Behandlung auch sein einzigartiges 'gebranntes’ Aroma erhält, das den Geschmack erheblich ver-feinert.

Heute gibt es die verschiedensten Sorten von Madeirawein. Die trockensten Sorten, wie ‘Sercial' und ‘Verdelho', eignen sich hervorragend als eisgekühlter Aperitiv. Die halbtrockenen Weine passen sehr gut zum Dessert und die süßeste Sorte, der 'Malmsey', bildet die abschließende Krönung eines ausgezeichneten Abendessens. Madeirawein ist so vielfältig, dass er eigentlich zu jeder Tageszeit und zu allen möglichen Gelegenheiten getrunken werden kann. Das 18. Jahrhundert, war Zeit des großen wirtschaftlichen Aufschwungs aufgrund der Entwicklung in der Madeirawein-Industrie.